Tarihi Hâşimî-Emevî rekabeti ve Şam ile Irak arasındaki hakimiyet çekişmesine bir de Muâviye’nin hilafete ulaşma hırsının eklenmesi ve bu yönde sürekli taktikler geliştirerek etkin propaganda faaliyeti yürütmesi, sonuçta İslam toplumunu, son derece ağır bir iç çatışmaya sürüklemiştir.



Tüm girişimlerin sonuçsuz kalması neticesinde Şam ordusu ile Irak ordusu, Fırat nehri kıyısında yer alan Sıffîn düzlüğünde karşı karşıya gelmişlerdir. Orduların karargah kurmalarının ardından Hz. Ali bir kez daha şansını denemiş, Muâviye’ye bir elçiler heyeti göndermiştir.Hz. Ali’nin elçileri Muâviye’yi birlik beraberliğe ve halifeye itaate çağırmışlar, Muâviye ise onlara, haksız yere öldürülen Osman’ın kanının ne olacağını sormuş ve tekliflerini reddetmiştir. Önce su paylaşımı yüzünden başlayan savaş beklendiğinden çok fazla uzamış ve yaklaşık 3-4 ay sürmüştür. Buna rağmen savaştan somut bir sonuç alınamamıştır. Sıffîn Savaşı, baştan sona muharebeler silsilesi halinde cereyan eden bir savaş olmuştur. Hiçbir zaman topyekun bir çarpışma yaşanmamıştır.

Şekil olarak, bir komutan idaresinde birkaç yüz piyade yahut süvarinin karşı cepheye doğru ilerlemesi, aşağı yukarı benzer sayıda askerden teşekkül eden karşı taraftan öne çıkan bir birliğin onları karşılaması, öğlen sıcağına kadar devam eden çarpışmaların, sıcak bastırınca kesilmesi ve askerlerin kendi karargahlarına geri dönmeleri şeklinde cereyan etmiştir. Savaş başladıktan sonra aşağı yukarı bir ay devam etmiş; Zilhicce baştan başa çarpışmalarla geçmiştir. Muharrem ayı gelince askerler, belki bir yol bulunur diye sulh istemeye başlamışlar, bunun üzerine silahlar geçici olarak susturulmuştur. Verilen arada tekrar barış elçileri teati edilmiştir. Hz. Ali’nin elçileri daha önceki barış görüşmelerindeki argümanlarını tekrar dillendirmişler,lakin bu argümanlar karşı tarafı ikna için yeterli olmamıştır. Hz. Ali’nin elçilerinin güçlü barış argümanlarına karşı Muâviye de kendi argümanlarını ortaya koymuştur.



Hz. Ali’nin elçilerinin görüşmelerini tamamlamasının ardından bu sefer Muâviye’nin elçileri gelip Hz. Ali ile görüşmüşlerdir. Genellikle olduğu bibi Hz. Osman’ın öldürülmesini merkeze alan Muâviye tarafının argümanlarını da Hz. Ali reddetmiş ve onlara şöyle bir açıklamada bulunmuştur.


“Allah Hz. Muhammedi peygamber olarak gönderdi. O da insanları dalaletten kurtardı. Onları bir bayrak altında topladı. Onun ardından insanlar Ebu Bekir’i seçtiler, Ebu Bekir de Ömer’i seçti. Her ikisi de iyi işler yaptılar, adil davrandılar. O zamanlar Peygambere yakın olmamız hasebiyle bu iş bize tevdi edilmek istendi, biz buna iltifat etmedik. Sonra Osman halife oldu. Yaptığı işlerden dolayı insanlar onu ayıpladılar ve gelip öldürdüler. Sonra bana geldiler. Ben köşeme çekilmiştim. Beni seçmek istediler. Ben istemedim. Tekrar geldiler ve ısrar ettiler. Sırf ümmet arasındaki ayrılığın daha fazla derinleşmemesi için bu görevi kabul ettim. İki kişinin ayrılık çıkarmasına kadar bir mesele yoktu. O mesele haledildi, şimdi ise Muâviye bize karşı isyan etti. Onun dinde bir geçmişi yoktur. Tulekâdandır. Hiziplerden bir hizip teşkil ederek Resululullah’a düşmanlık etmiştir; o ve babası düşmanlıklarını uzun zaman sürdürmüşler ve sonunda mecburiyetten, kerhen Müslüman olmuşlardır. Ben sizi Allah’ın Kitabı’na, Peygamberin sünnetine davet ediyorum.
Söyleyeceklerim bunlardan ibarettir.”Muâviye’nin elçilerinin buna verebilecekleri makul ve de mantıklı bir cevap yoktur. Onlar her zaman söylediklerini tekrar edip durmuşlardır: “Osman’ın haksız yere öldürüldüğünü ikrar ve kabul eder misin?” Hz. Ali ise onlara şunu söylemiştir:

“Osman, ne haksız yere ne de haklı yere öldürüldü, derim.” Bunun üzerine elçiler, “Osman’ın haksız yere öldürüldüğünü kabul etmeyenden beriyiz,” deyip çekip gitmişlerdir.


Barış görüşmelerinden bir sonucun çıkmaması orduların tekrar savaşa tutuşması anlamına gelmektedir. Dolayısı ile görüşmelerin kesilmesi ile taraflar tekrar savaş hazırlıklarına başlamışlardır. Sıffîn Savaşı’nın bu ikinci ve aynı zamanda son safhasıdır. Gerek Muâviye ve gerekse Hz. Ali askerlerini savaşa teşvik etmişler16 ve savaş tekrar başlamıştır. Eski usul kısmi muharebeler devam edip gitmiştir. Fakat bu seferki durum daha zorlu ve de çetindir.


Günler geçmiş ne topyekun savaşa girilmiş ne de muharebelerden bir sonuç alınabilmiştir. Kayıplar giderek artmış, sinirler gerilmiştir. Bezginlik ve yılgınlık had safhaya çıkmıştır. Birbiri ile tanışık, yıllarca beraber olmuş, arkadaşlık etmiş insanların, şimdi birbirlerine kılıç çekmeleri, hele hele öldürmüş oldukları kimselerin naaşlarını kendi elleri ile defnetmek durumunda kalmaları insani ve de vicdani olarak kişileri derinden yaralamıştır. Her iki taraf da kendisini haklı görse de ve de uzun zaman savaş konusunda kararlı davransa da artık kararlılığın ve tahammülün sonuna gelinmiştir. Savaş bir kırılma noktasına doğru ilerlemektedir. Savaşın bu ikinci safhasında önde
gelen kumandanlar dahil kayıpların sayısal olarak büyük oranda artmaya başlaması ve özellikle
Ammar b. Yasir’in şahadeti her iki cephede de büyük yankı uyandırmıştır. Komutanların ölümü hem savaşın ulaştığı boyutları göstermesi bakımından hem de askerlerin moral durumu itibari ile ciddi gelişmelerin habercisidir.
Sıffîn Savaşı’nın şiddet açısından ulaşmış olduğu son nokta ise leyletü’l-herir’dir.
Leyletü’l-herir, 3-4 ay kadar devam eden Sıffîn Savaşı’nın bir gece ve bir gündüz kesintisiz devam eden safhasını teşkil etmektedir. Bu safha, Temmuzun 27’sini 28’ine bağlayan gecedir. (9-10 Safer
37).
Bu gece sabaha kadar devam eden yoğun çarpışmalar yaşanmıştır. Şimdiye kadar sabahtan başlayan ve öğlen sıcağında sona eren muharebeler o gün sona ermemiş, ertesi günün kuşluk vaktine kadar devam etmiştir. Fasılasız yirmi dört saatten fazla süren bu sıcak gece, kılıç kalkan sesinden ve ölmek üzere olan insanların çıkardığı hırıltıdan başka bir sesin duyulmadığı, mızrakların kırıldığı, okların tükendiği, boğaz boğaza yakın dövüşün yoğun bir şekilde yaşandığı uzun bir gece olmuş ve savaş ancak ertesi gün durdurulabilmiştir. Bundan sonra artık bir daha böylesine bir çarpışma yaşanmamış, savaş bir anlamda bitmiştir.
Şam ordusuna mensup askerler tarafından havaya kaldırılan Mushaflar seremonisi Sıffîn Savaşı’nı bitiren taktik hamla olarak tarihe geçmiş olsa da, aslında savaşı bitiren bu leyletü’lherirdir.

Leyletü’l-heririn ardından Hz. Ali’nin kumandanlarından Eşas b. Kays bir konuşma yapmış ve şöyle demiştir: “Ben böyle bir gün görmedim. Savaş böyle devam ederse bu Arab’ın sonu, toptan yok olması demektir. Biz yok olursak çoluk çocuğumuz ne yapar, onları kime bırakırız!? Buna benzer başka konuşmalar da dillendirilmiş, nutuklar atılmıştır. Tüm bu konuşmalar da casuslar tarafından hemen karşı tarafa iletilmiştir. Sonuç olarak, Irak askerlerinin psikolojik durumunu yansıtan söz konusu bu konuşmalar ve nutuklar Şam tarafının savaşı bitirecek taktik hamleyi geliştirmesine katkı sağlamıştır.